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3自1911年辛亥革命以来，以孙中山头像为主图的民国邮票，基本覆盖了1912～1949年37年间90%以上的发行份额。这些邮票，被广泛用于邮政信函贴用，随之走进千家万户，成为那个时代对辛亥革命最直接、最普遍的记忆符号之一。
据相关研究统计，层出不穷、种类繁多的以孙中山头像为主图的民国邮票，有数十种版别之多。或因当时邮票印制技术所限，或因时局动荡不得不转移，孙像邮票中有的种类并不在中国内地印制，而是委托美国、英国、香港等发达国家与地区印制，遂有所谓“纽约版”“伦敦版”“香港版”等多种版别。这些版别因印制技术原因而产生的变异、错漏邮票种类多至百余种，其中不乏存世稀少的珍贵品种，最为著名者就是在美国印制的“纽约倒”孙像邮票。
1941：“纽约倒”孙像邮票
1941年2月21日至4月21日，中华民国邮政发行了一套以孙中山头像为主图的普通邮票，编号为普22，俗称“纽约版”。图案为孙中山头像居中，边框上印有“青天白日”徽记，下印“中华民国邮政”字样，邮票面值的阿拉伯数字分列左右两边。全套邮票共计16枚，均由美国钞票公司在纽约代印。
这套邮票中元面值票为双色雕版套印，分、角票为单色印刷。由于通货膨胀，面值过低不适应当时邮资费用，至当年4月21日，该套邮票就要停售了。这套邮票印制精美、工艺精湛且少有变异，但2元面值的邮票却出现了孙中山头像倒印的变体票，这是双色雕版套印时的工序误置造成的。
这枚邮票边框呈蓝色，中心图案孙中山像呈黑色，分两次印刷，第一次先印边框，第二次套印孙中山像，套印时，由于纸置反了，就产生了孙中山像中心倒印的变体大珍邮，集邮界俗称“纽约倒”。据统计，这枚变体票目前只有50枚左右存世，是著名的民国珍邮之一。“集邮大王”周今觉（1878—1949）曾收藏有这枚珍品。
1941:“纽约版”抗战特制样张
近年来，这枚珍邮所属的普22系列又屡屡发现了各种试印样张，均为纽约美国钞票公司存档收藏之物。这批样张一经面世，身价陡增，一时成为藏界新宠。殊不知，在1941年当年停止发行之后，中华民国交通部还曾借用美国钞票公司原版印模，印制了一批用于赠送国民政府高级官员的样张，则更为罕见珍贵。
原来，1941年2月21日至4月21日只发售了短短两个月的“纽约版”孙中山像邮票，由于印制精美，虽因通货膨胀原因不便使用，但人们往往乐意购买收藏。政府官员们也竞相购买，用于收藏或馈赠同僚，一时洛阳纸贵，停售之后更身价倍增。
1941年是辛亥革命30周年纪念，又因正值抗战紧要关头，交通部特别申请用“纽约版”中最低面额的“半分”票特制样张，用于政府内部赠送，以期缅怀先驱、共克时艰。在印制这批样张时，别出心裁地将邮票图案的外框、面值、孙中山头像逐一单独印制，将3次套印工艺成形的“纽约版”印制过程精确再现。而且，还特意将“半分”票原本的褐色改为红色，以示特制特用。
这枚特别的“纽约版”赠送样张，至今没有看到过任何邮票目录中的记载，也没有任何集邮家提及过。即使是收藏有“纽约版”中心倒印票大珍品的“邮票大王”周今觉，似乎也并没有特意谈到过该枚特制样张。4
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61942:孙中山与林肯，首度亮相美国邮票
此外，为了纪念中国自“七七事变”以来开展全民族抗战5周年，并向中国军民顽强抗击日本侵略者的精神致敬，由美国总统罗斯福亲自监制，美国国务卿刘易斯·亨利·史汀生策划，美国邮政总署于1942年7月7日发行了一枚“中国抗战五周年纪念”邮票。
此邮票是美国历史上第一枚用外国文字组成中心图案的邮票，也是美国第一枚印有中文的邮票。在邮票设计时，罗斯福特意要求将邮票面额设为5美分，这是当年寄往中国航空信件的基本资费。邮票图案两侧分别为林肯和孙中山肖像，林肯像下印有他在著名的盖德斯堡演说中的名句“OFTHEPEOPLE.BYTHEPEOPLE.FORTHEPEOPLE”，而孙中山像下则是竖排中文“民族，民权，民生”，以此表明孙中山的“三民主义”与林肯思想一脉相承。邮票图案中央是“青天白日”徽，内有右读中文“抗战建国”，背景为中国地图。邮票中横排、从左至右读的英文与竖排、从右至左读的中文巧妙呼应，成为该邮票设计的一大亮点。
在邮票设计过程中，时任中国驻美大使的宋子文，曾赴白宫，与罗斯福总统磋商相关细节。二人共同观赏与研究邮票细节的照片，至今仍珍藏于美国国会图书馆中，可为这段中美联合设计、美国自主印制发行的、孙中山像首度亮相美国“国家名片”，且还与林肯“同框”的邮坛嘉话做历史见证。
1942:白宫举办孙像邮票首发式，罗斯福寄出首日封
这枚邮票于当年7月7日，在美国白宫举行了首发仪式，罗斯福总统亲自寄出首日封。这枚邮票在白宫的隆重推出，迅即引发了美国朝野民众的极大关注。据美国邮政的文献记载，这枚邮票共售出2100多万枚，其中有约近17万个首日封。
除此之外，这枚邮票在发行首日，还有一种正式的原地首日封问世。本身就是资深集邮者的罗斯福总统，要求将“中国抗战五周年纪念”邮票首日发行地定为科罗拉多州的丹佛，并为之特别制作原地首日封。之所以选择丹佛为该邮票的首发原地，是因为“辛亥革命”成功后，孙中山就是从这里启程回国，筹备成立中华民国的。
当然，这一选择是经过慎重考证的，罗斯福也曾为此还征求过中方代表及美国邮政官员意见。他们都一致认为，辛亥起义发生后，孙中山确于10月12日，在丹佛市第一时间得知了武昌起义的消息。至于当时孙中山为什么会到丹佛，也有其历史线索可循，因为当年丹佛附近有金矿，不少华工在此辛苦工作，孙中山到丹佛时由洪门致公堂的大佬黄三德陪同向华工募款，济助革命运动；其下榻的布朗宫旅馆（BrownPalaceHotel）至今仍在，并保留有孙中山在旅客签名簿上的签名真迹。对于这段历史的精心考证与深切回顾，促成了“中国抗战五周年纪念”邮票原地首日封设计方案的成形，并最终选择丹佛市为邮票首发原地（图5、6）。
1961：孙中山头像再度印上美国邮票
1961年10月10日，美国邮政局发行了一套一枚纪念邮票，以纪念辛亥革命50周年。这枚邮票仍以孙中山的头像为主图。在美国各地举办了形式丰富的邮票首发仪式，邮票首日封的种类也相当多（图7、8）。7
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从1941年至1961年，从中国发行、美国承印，到美国印制与发行的孙中山邮票时间跨度达20年之久，印发的种类与数量也相当多。不但独具历史价值与社会意义，其中甚至还诞生了现代集邮史上的“珍品”与“孤品”。这在众多印制“中国题材”与“中国名人题材”的外国邮票中，可谓“佼佼者”。
值得一提的是，1994年7月7日，美国金山国父纪念馆开馆。当地华侨及各界友好人士为纪念这一盛事，精心制作了纪念封数种。1994年，是中国农历狗年，美国邮政当年特发行印有中文“狗年”及剪纸狮子狗图样的生肖邮票一枚。在制作国父纪念馆开馆纪念封时，人们将这枚狗年生肖邮票与1942年“中国抗战五周年纪念”邮票及1961年“辛亥革命50周年纪念”邮票，一同粘贴在纪念封上，并加盖了3枚造型独特的纪念戳，形成了邮票发行时间跨度达半个世纪之久的独特邮品。这样极富纪念意义与历史价值的独特邮品，一经问世，即刻受到美国华侨、集邮者及海内外各界人士的喜爱。