舟山陷落，标志着浙东抗清的失败。
辛卯年（1651），清顺治八年八月，满清调集重兵，从崇明、金华、定海三路进击舟山。战斗于十六日打响，经过半个月苦战，“九月初二日城陷”，守军“义勇数千，背城力战，杀伤虏千余人”。清军事后叹道：“吾兵南下以来，所不易拔者，江阴、泾县合舟山而三耳。”过去我们知道，扬州、嘉定抵抗惨烈，看来舟山犹有过之。
从前年起，舟山便是监国行朝所在地。是役，除张名振保护朱以海逃脱，整个行朝皆墨。自张肯堂、吴钟峦以下，全部就义。太冲特于《海外恸哭记》中，将他们的名字与结局，一一列出。
张肯堂，弘光间为福建巡抚，后“出私财募兵”抗清，鲁王到舟山后，拜其为东阁大学士。“城陷，肯堂蟒衣南面，视其妾周氏、方氏、姜氏、壁姐、子妇沈氏、女孙茂漪皆缢死，然后题诗襟上云：‘虚名廿载著人间，晚节空劳学圃闲；漫赋《归来》惭靖节，聊存《正气》学文山。君恩未报徒忧瘁，臣道无亏在克艰；传与千秋青史笔，衣冠二字莫轻删。’乃自缢。”绝命诗回顾了自己的经历，主要是叹憾未为国家做成多少事，曾想学陶渊明不染污秽、独善其身，最终还是觉得应效文天祥，以身死为青史存正气。他的举止感动了卫士和仆人，连他们都跟随张肯堂一起自尽。
清兵进军前，吴钟峦本居别处，“舟山告急，钟峦曰：‘吾从亡之臣，当死行在。’乃渡海入城”。城陷前，他特地拜访张肯堂，郑重道别，“归而自缢，年七十有六”。
余如兵部尚书李向中，城陷被捉，“虏执向中欲降之，不可”，披麻戴孝立于敌前，“虏杀之”。吏部侍郎朱永祐，也被捉，“虏执永祐，欲剃发活之。永祐曰：‘吾发可剃，可俟今日？’”清兵将他拦腰砍死。兵部职方司郎中朱养时、户部主事林瑛、礼部主事董玄、兵部主事朱万年、诸生林世英，都是自缢死。其中，林瑛与妻陈氏，“分梁缢”。左都督张名扬张名振之弟、工部所工戴正明及宫中侍卫七人，赴火死。其中，张名扬和母亲范氏及满门数十人，一起自焚。锦衣卫指挥王朝相和太监刘朝，“奉上妃陈氏、贵嫔张氏、义阳王妃杜氏等入井，以巨石覆之”，“当宫眷未入井时，阖门放火，虏将灭火，而有校尉七人者，登屋极，注矢向虏，虏不敢动。朝相盖井即毕，七人挟弓矢投火中。”王、刘二人则于宫眷入井后当即自刎井侧。
舟山惨剧，给太冲很深刺激。虽然他的抗清还持续了几年，当时郑成功军力颇盛，计划反攻长江，太冲与牧斋憧憬之中欲为内应，但1659年郑成功攻打南京而功亏一篑，令太冲终觉无望。又五年，老友和同志钱谦益病故，他益形孤单。
他渐渐放弃努力，变得离群索居、沉默寡言。对此，他写《怪说》一文，述其“坐雪交亭中”之状：
不知日之蚤晚，倦则出门行塍亩间，已复就坐，如是而日、而月、而岁，其所凭之几，双肘隐然。
除偶尔散步田间，天天整日枯坐，以至双肘支于几案上，隐隐磨出印痕。那必是痛苦的思索，并在内心与一种情感和生命惜别。
雪交亭，张肯堂舟山宅内之亭，在其院左。《海东逸史》：“雪交亭者，满院梨花，肯堂平日请书处也。”太冲则云：“雪交亭者，肯堂读书之所，有梅一梨一，故称之雪交云。”当时，张肯堂及其门客苏兆人，都是缢死于亭下。太冲自己家中并无此亭，想是借以名之书斋，足见舟山之痛，令他刻骨铭心。
他在文中自称“老人”，起句便是：“梨洲老人坐雪交亭中……”我们不知《怪说》一文的具体写作年月，郑成功长江之役失败在1659年，钱谦益死于1664年，即太冲五十岁至五十五岁之间。从“如是而日、而月、而岁”来看，《怪说》所述非一时状态，而是一段时间以来经年累月的情形。在这里，他自称“老人”，似乎也是最早启用了“梨洲”之号。凡此，都令人感到，他从心态到身体正在发生又一次深刻的变化。
他追索、反省着一生，尤其是思考着死亡：
李斯将腰斩，顾谓其中子曰：“吾欲与若复牵黄犬，俱出上蔡东门逐狡兔，岂可得乎？”陆机临死，叹曰：“华亭鹤唳，岂可复闻乎？”吾死而不死，则今日者，是复得牵黄犬出上蔡东门、闻华亭鹤唳之日也。以李斯、陆机气温能得之日，吾得之，亦已幸矣！不自爱惜，而费之于庆吊吉凶之间，九原九原犹九泉、黄泉，元好问有句：“九原如可作，吾欲起韩欧。”可作，李斯、陆机其不以吾为怪乎？然则公之默默而坐，施施徐行貌而行，吾方傲李斯、陆机以所不如，而又以何怪哉！又何怪哉！
他以李斯、陆机的不幸自扪，检讨自己“不自爱惜”。“费之于庆吊吉凶之间”，显然指几年来抗清事业频遭悲痛，太冲难以走出，不能自拔。他问自己，永远这般“默默而坐，施施而行”，无所作为，如果李斯、陆机起于地下岂不怪我么？
某种意义上，对于推翻满清统治，太冲可以说是绝望了。这种情感，在己亥年（1659），清顺治十六年即郑成功兵败长江之时，达到顶峰。其有《山居杂咏》为证，作于是年的这六首诗，《黄宗羲年谱》称太冲自己读来都觉“横身苦楚，淋漓满纸”。
“山居”，是因郑成功反攻过程中，清廷又严防密缉支持者，太冲躲避抓捕而潜入深山。此即《黄宗羲年谱》曲笔所述：“海上乱，防海之师望门而食，故居苦于蹂躏，乃移居剡中即化安山。”故反攻失败的消息，太冲应是山中闻知，这当即让他痛郁满怀，百感交集中连赋六诗，透过诗句，我们可一一解读到此时他的各种心情。其一之句：
锋镝牢囚取次过，依然不废我弦歌。死犹未肯输心去，贫亦其能奈我何！
是愤懑、不屈、心未甘、不悔不改的表示。其二之句：
斜月萧条千白发，乱坟围绕一青灯。不知身世今何夕，生死缘来无两层。
是对为国牺牲与献身者的哀恸。其三：
五十年中逐覆车，适来渐喜似山家。风天去拾松柎火，霜后来寻野菊茶。一两皮鞋穿石路，三间矮屋盖芦花。谁云勉强差排得，随分风光吾欲夸。
暗示今后决计以“遗民”终世，“山家”“松柎火”“野菊茶”“石路”“芦花”等，皆隐者意象，至于“风天”“霜后”，自是借严冬形容抗清式微之后满清稳坐江山的现实。其四之句：
残年留得事耕耘，不遣声光使外闻。兴废化安唐代寺，风流德应宋时坟。
将“遗民”之志表达得更明确，说自己打算就在化安山待下去，与唐宋中华遗迹相依存。“德应宋时坟”指山中一座宋代陈姓侍郎墓。其五之句：
而我不容今世路，此情惭愧又何辞！
谓自己与“今世”互不相容，但在所不辞。其六之句：
数间茅屋尽从容，一半书斋一半农。左手犁锄三四件，右方翰墨百千通。
仍述“遗民”之志，但设想得更具体，即往后当半读半农为活，自耕以养，而以读书和研究为生命止归。
作这六首诗时，太冲年五十整。假定《怪说》写在五十五岁，则这样一个调整、转变期，在他有五年之久。或如他自己所形容的，那种“独坐雪交亭”的状态，长达五年，以致“所凭之几，双肘隐然”，可见从心中“雪交亭”走出来，何等不易。《怪说》中云：“一女嫁城中，终年不与往来。一女三年在越，涕泣求归宁，闻之不答。”说明痛苦、孤独，至少笼罩了他三年。
但写完《怪说》，我们可以认为，他终于走出来了。根据就是他以李斯、陆机为设想，深入反思了既然还有幸活着，则何谓“自爱惜”这个问题。换言之，他决心振作了。怎么振作？稍后我们可一一明之。这里先概括起来明确两点：第一，太冲不能不意识到，历史的一页，业已翻了过去。第二，他为自己启用新的别号“梨洲”，这象征着他人生又一新的阶段已经开始。