去往下阶段前，补叙一下之前太冲个人遭际的一些变故。那非用“多灾多难”形容不可。
他自己不必说，一直都厄急连连。甲辰年（1664），为朋友陆周明作墓志铭，忆及这段光阴，说：“十年前，亦尝从事于此，心枯力竭，不胜利害之纠缠，逃之深山以避相寻之急。”这里的“此”，指“乃有儒者抱咫尺之义，其所行不得不出游侠之途”，即抗清。这位陆周明，是他的同志，也是万泰六子万斯大岳父，与太冲可谓通家之好太冲孙女嫁与万斯大长兄斯年之子承勋。陆周明似乎也组建过自己的秘密抗清团队，“其时周明与其客以十数见过，皆四方知名之士”，并掩护过太冲：
余间至其城西田舍，复壁柳车，杂宾死友，咄嗟食办。
复壁就是夹墙，古人造屋常预置夹墙，作为自家人才知道的隐秘之所，备不时之需。可以藏物；最著名的故事莫过于伏生藏书。他是济南人，秦始皇时任博士。“秦时焚书，伏生壁藏之。”及嬴政下令焚书，他手下这个知识分子官员，却因痛惜文明，阳奉阴违，将一批先秦典籍私藏于家中复壁。“其后大兵起，流亡。汉定，伏生求其书，亡数十篇，独得二十九篇，即以教于齐、鲁之间，学者由此颇能言《尚书》。”所以复壁曾经为保存中华文明立过大功。亦可以藏人；唐司马贞索隐《史记·张耳陈余列传》“置厕”一词：“置人于复壁中，谓之置厕，厕者隐侧之处，因以为言也。”而柳车，就是丧车，装死人的车子，王维《为杨郎中祭李员外文》：“悲《薤歌》之首路，哀柳车之就辙。”太冲“复壁柳车，杂宾死友”说的是，当时被陆周明掩护时，他曾和别人一道藏身于陆府夹壁中，甚至混迹丧车与死尸为友。可见是无所不至，而这仅为与陆周明交往中的一段经历。
不光自己厄急连连，亲友也频遭不幸。
仅二弟宗炎表字晦木即两度陷于囹圄。庚寅年（1650），清顺治七年，“二叔父以连染被执，将罹大辟”，大辟即死刑，晦木已经被判了死刑。太冲“赤足行冰雪中，十指皆血”，四处奔走救弟。最后一幕相当惊险：
及行刑之日，旁傍晚始出，潜载死囚随之。既至法场，忽灭火，暗中有突出负先生指晦木去者，不知何许人也。及火至，以囚代之。冥行十里，始息肩。忽入一室，则万户部履安白云庄也，负之者即户部子斯程万泰次子也。鄞之诸遗民毕至，为先生解缚，置酒慰惊魂。
使的是掉包之计。从全祖望叙述得知，这是浙东地下抗清组织一次大的营救行动，发动了很多人。当万斯程将晦木背负至宁波家中白云庄时，当地重要遗民早已等候在那里。而之前设计、出资及斡旋者，有万泰、高旦中、冯道济等。据黄百家，掉包计所以得逞，是地下组织买通满清官员的结果，“得胡珠百颗，献之大帅，得释”。“忽灭火”“及火至，以囚代之”，都是事先讲好的障眼法。
六年后，反清团体“慈水寨主”沈尔绪案发，晦木二次被捕：
未几，侍郎冯京第故部复合先生，复与其事，慈湖寨主沈尔绪又寄帑焉。伯太冲叔黄宗会泽望二子交阻之不得。丙申，再遭名捕。伯子叹曰：“死矣！”故人朱湛侯、诸雅六救之而免。
又有多位亲人先后病故。
最早是四弟宗辕，亦即太冲设法为之补了弟子员的司舆，死于1648年，时才二十七岁。1663年，三弟宗会泽望去世。1669年，最小的弟弟宗彝孝先亦卒。也就是说，到太冲六十岁为止，五兄弟已去其三，只剩下太冲和晦木了。
太冲子孙当中，亦接连有亡故者。1655年，幼子阿寿夭折。翌年四月，次子正谊之媳孙氏卒；五月，夭折一孙。1666年，女孙阿迎死于天花。丙申年（1656）五月所作《子妇客死一孙又以痘殇》云：
朅来四月叠三丧，咄咄书空怪欲狂。八口旅人将去半，十年乱世尚无央。不知负行缘何事，如此忧心得不伤！白日独行城郭内，莽然墟墓觉凄凉。
接二连三失去亲人，显然是“乱世”飘零所致。
这当中，最令太冲伤怀的，数幼子阿寿和女孙阿迎之夭。
阿寿生于（1651）年清顺治八年，是年，太冲年四十二。或因得之中年，太冲“最钟爱”。然而，此子甫五岁病亡。病因未确，太冲述起初为“病吐”，几天后突然“厥逆”，似为伤寒病症。太冲说他极聪明，“三岁时，见图书，余语之曰：‘圆者《河图》之数，方者《洛书》之文。’是后杂试之，即无差者。”每天缠着哥哥，给他讲《夷坚志》，“一过之后，即能知其首尾”。故尔事后有人说“儿之所以夭者，用早慧者”，因为太聪明，活不长。在他短短五年生命中，太冲“食与儿同盘，寝与儿连床，出与儿携手”，须臾不离。而又宅心仁善，原来喜欢捉小虫子玩，太冲让他别捉，说：好比儿在外游玩，被人劫走，我想儿不想？“儿闻言虽不能割，有顷舍之，未有戕其生者。”阿寿死后，太冲思之极苦，屡有梦见，除圹志外，作诗多首，计有《至化安山送寿儿葬》《梦寿儿》《梦寿儿持两杯盘置烛台上》《闰五月十六日梦寿儿》《初度梦寿儿》《上寿儿墓》《思寿儿》《寒食哭寿儿墓》《圆通寺梦寿儿》等，痛苦思绪持续五年以上。诗句如：“看书皆寿字，入梦契中阴。”《梦寿儿》：“久不梦儿今夜梦，醒来忆是汝生辰。”《梦寿儿持两杯盘置烛台上》：“儿亡已是半年期，排豁悽怆未有时。”《闰五月十六日梦寿儿》：“阿寿亡来三百日，更无一日不凄然。”《上寿儿墓》：“去年记得娇儿在，一日相呼有百回。”《思寿儿》：“小坟两度逢寒食，始得纸钱挂树傍。”《寒食哭寿儿墓》：“五年生魂十岁骸，梦中依旧在亲怀。”《圆通寺梦寿儿》……睹之令人泪不能禁。
女孙阿迎，为次子正谊所生，母虞氏。前曾讲正谊之妻孙氏丙申年（1656）病故，虞氏应是续弦。续弦之后，阿迎遂于庚子年（1660）十二月诞生。出生后，阿迎一直住母亲上虞娘家，壬寅年（1662）两岁多来到太冲身边。太冲时有诗：
莺舌初调学话新，牵衣索抱唤频频。七年阿寿无踪迹，见汝眉头又一伸。
阿寿夭折之痛，因阿迎到来，终得纾解和转移。亦可见对阿迎之爱，多少寓存或延续着对阿寿的思念。太冲甚至认为：“阿迎为寿儿之重来无疑也。”觉得阿迎就是寿儿的转世。他回忆阿迎出生那年，其方游庐山，在圆通寺梦见阿寿，“归家而阿迎生矣”；更奇的是，阿迎一生下来，太冲“自此遂不复梦见寿儿”。
太冲说：“余甚爱之。”爷孙感情甚笃。当时太冲在语溪教书，“二三年来，余糊口吴中，朝夕念儿，儿亦朝夕念余”，每次太冲归来，阿迎都攀坐膝上，“挽须劳苦，曲折家中碎事以告”，以致家中有什么事不想让太冲知道的，首先就得对阿迎保密，“恐其漏于吾也”。阿迎说她想爷爷，让爷爷待在家里，别出门；太冲说爷爷不出去挣钱，阿迎没糖果吃了，“儿曰：‘爷在，儿亦不愿果饵也。’”太冲说：“其在左右，洒然不知愁之去体也。”只要阿迎在，一切忧愁都烟消云散。
然而阿迎偏偏又命薄。丙午年（1666）绍兴一带天花流行。当年十二月初七，也即阿迎七岁生日那天，晚上突然发病，“至二十日而殇”。死后三天埋葬，太冲写道：“寒风岁尽，冰雪满山，与葬寿儿时日风景秋毫无异也。”阿寿也死在十二月乙未年除夕，两个孩子之间太多相似，确有不可解处。难怪太冲长叹：“呜呼！以余之愚，何烦造化之巧弄如此哉！”他写诗道：
老来触事尽无聊，儿女温存破寂寥。阿寿五年迎七载，如何也算福难消？
十二年中已再世，重翻旧恨作新愁。两行清泪无多重，流到前痕竟不流。
阿寿享年五岁，阿迎七岁，加起来十二年。十二年，太冲不单是接连失去儿孙，分明还有随着自己老去而益感珍惜慰藉的童心稚气。有人劝他勿过悲伤：“区区女孙，无庸过戚。”毕竟只是一个孙女，又非男孩。太冲答曰：“余赋性柔慈，朋友一言嘘沫，梦寐历然，儿之亲吾如是，虽欲忘情，其可得乎？”
这年太冲五十七岁。后来他对阿迎的思念，历二十年未减。丁卯年（1687）他为纪阿迎墓上“生石楠一株高丈余”而写诗句：“掌珠一夕堕黄泉，荏苒于今二十年。”
兄弟子孙外，失去的还有几位好友。刘应期瑞当，1648年卒；万泰履安，1657年卒；沈士柱昆铜，1659年卒；钱谦益牧斋，1664年卒，都于这段时间谢世。
其他磨难尚有：丙申年，太冲弟兄四人此时宗辕已殁一齐遭“山兵”绑架，扣在石井这个地方，后侥幸脱身。壬寅年，其化安山居处龙虎山堂二月火灾，五月，黄竹浦老宅又失火。二月祝融，太冲还曾庆幸：“故书出焰中，叶叶叶如荷田。惜此复幸此，不废食与眠。”书虽然灼烤变形，好在还能用。及五月再遇一火，他也不禁诧于自己何运蹇如是：
局促返旧居，鸡犬共一轩。缩头床下雨，眯眼灶中燔。南风多怪事，正当子夜前。排墙得生命，再拜告九圆。臣年已五十，否极不终还。发言多冒人，举足辄违失……
旧居即黄竹浦，着实破旧得可以，下雨得躲到床下，做饭要眯着眼睛吹火。火起正当半夜，不知如何而发。太冲不由怨怪老天，说自己已半百，却否极而不泰来，说句话就得罪、举手投足都有闪失……
也许他该用孟夫子的话激励自己：“故天将降大任于斯人也，必先苦其心志，劳其筋骨，饿其体肤，空乏其身，行拂乱其所为，所以动心忍性，增益其所不能。”这是老天在磨炼人，“然后知生于忧患而死于安乐也”。